У 1893 році в Глухові коштом братів-цукрозаводчиків Миколи, Семена і Федора Терещенків було завершено будівництво монументального Трьоханастасіївського храму, зовнішньо дуже подібного до київського Володимирського собору (хоча і значно зменшеного). Й аби вигляду нової споруди нічого не псувало, замовники домоглися від Святійшого синоду дозволу на знесення розташованої поряд старої Анастасіївської церкви. Ця зведена ще 1717 року каплиця слугувала родині гетьмана Івана Скоропадського спочатку домовим храмом, а пізніше – усипальнею. Вона не раз горіла й перебудовувалася й на момент руйнування мала вельми сумнівні естетичні якості.
Анастасіївська каплиця і Трьоханастасіївська церква в роки II світової війни
На ситуацію із пам’ятною будівлею звернув увагу нащадок гетьмана Івана – Павло Скоропадський. Хоча йому і не вдалося завадити рішенню Терещенків розібрати давню родинну реліквію, але він все ж наполіг на створенні на її місці нової символічної споруди. При підтримці і за натхнення чернігівського вищого товариства було вирішено створити не просто чергову церкву, а своєрідний духовний пам’ятник усій українській козацькій старшині. До того ж від оригінальної будови зберігся бароковий вівтар початку XVIII століття, який практично й взяли за базову ідею майбутнього проекту.
Анастасіївська каплиця і Трьоханастасіївська церква після II світової війни
Від 1902 року автором нової Анастасіївської каплиці виступав київський архітектор Микола Горденін. Також серед проектантів називають таких видатних митців, як маляр і графік Опанас Сластіон й петербурзький зодчий Леонтій Бенуа. Творча синергія дозволила в невеликому об’ємі втілити дійсно високого ґатунку оригінальний задум. Тим більш, що на етапі розробки креслень значну увагу було приділено вивченню різноманітних історичних свідчень й матеріалів монастирських бібліотек.
Анастасіївська каплиця, світлина експдицій С.Таранушенка, поч. XX ст.
Роботи сягнули фіналу лише 1909 року. В результаті було отримано чи не першу в історії споруду стилю українського необароко. Вона представляла собою восьмигранник у плані, мала два рівні, високу баню над фальшиви барабаном із чепурною маківкою й розчленовані спареними колонами, рясно оздоблені ліпним декором, фасадами, які завершувалися фігурними фронтончиками. На південь від нової каплиці мурованою тумбою з дахом і хрестом було позначено престолу старої гетьманської церкви.
Північний фасад Трьоханастасіївської церкви і Анастасіївська каплиця, 1950-і рр.
В 1920-і роки більшовики Анастасіївську каплицю закрили. В наступні десятиліття її використовували для потреб Осовіахіму: під час тренувань з хімзахисту в будівлю напускали дим, одягали учнів в протигази і на деякий час зачиняли всередині. В роки II світової війни біля будівлі було облаштовано німецько-мадярський цвинтар.
Анастасіївська каплиця, 1949 р.
Остаточно зруйновано пам’ятник козаччині було в 1960-х роках.
