З усіх збережених пам’яток українського бароко, цей храм є найяскравішим втіленням унікальної мистецької течії – слобожанської архітектурної школи. Сукупність застосованих при його будівництві деталей й елементів спонукає дослідників робити діаметрально протилежні висновки, щодо їх первісного походження – від Могилів-Подільського і аж до Брянську. Та що дійсно ні в кого не викликає сумніві, це суто козацьке походження даної будови. Історія котрої розпочинається із трохи моторошної легенди, наприкінці XVII століття.

Видатний український військовий лідер Гарасим Кондратевич походив із містечка Ставище, що на Київщині. Після поразки Богдана Хмельницького у битві під Берестечком 1651 року він виступив одним з ініціаторів переселення приблизно сотні козацьких сімей на підконтрольні московським царям терени, у Слобідську Україну. Тут він заснував майбутнє місто Суми. Виявивши якості хороброго воїна і прозорливого політика, Кондратевич впродовж наступних чотирьох десятиліть  спромігся організувати новий козацький полк (власне, Сумський ) і стати на його чолі. Започатковане ж ним колись у якості слободи поселення перетворилося тим часом на знану і потужну фортецю.

На схилі літ полковник Кондратевич нарешті заклав у межах кріпосних стін першу кам’яну споруду – монументальну Воскресенську церкву. Давні перекази пов’язують початок будівництва храму із драматичним епізодом в долі його ктитора. Мовляв, в той час на околицях чинила злодіяння ватага розбійників, не даючи місцевим жителям спокою. Та коли варті вдалося банду розбити і полонити її ватажка, ним, а точніше нею, виявилася Герасимова сестра – Марія. Розлючений полковник лиходійку не пробачив й, провівши сімейну нараду, велів заживо її замурувати у стінах недовершеної ще будівлі. Згідно певних свідчень, під час досліджень наприкінці XX століття у кладці церкви й дійсно було виявлено жіночий кістяк. Але це не точно.

Коли 1702 року храм освячували, його засновник вже спочив. На останньому етапі роботами по зведенню святині опікувався один з молодших Герасимових синів – Андрій. Саме він унаслідував батькову полковничу посаду й подбав, аби у новій церкві була облаштована родинна усипальня. Варто зазначити, що на тоді прізвисько «Кондратевичі» остаточно було переінакшене на прізвище «Кондратьєви», відповідно до панівної на тогочасній Слобожанщині московитської манери.

Воскресенська церква була поставлена на стрілці мису, біля впадіння річок Сума і Сумок у Псел. Колись, разом із окремою дзвіницею, вона являлася найвищою спорудою міста, й саме на ній замикалася перспектива всіх фортечних веж, розташованих по лінії північний схід – південний захід. Таким чином, стрункий силует храму ніби поєднував композиційно усю попередню міську забудову. Нині витончена споруда якнайкраще проглядається у завершенні затишної Воскресенської вулиці і з набережної.

Церква, що типово для традиції українського дерев’яного сакрального зодчества, є тридільною і триверхою. Окремою регіональною особливістю видається її двоповерховість. На нижньому ярусі тут влаштовано теплий храм Андрія Первозваного, небесного покровителя сина фундатора будови, на горішньому – холодний храм в ім’я Воскресіння Христового. Первісно з трьох боків церкви перед входами були зроблені прямокутні в плані ґанки. У середині XIX століття над північним і південним надбудували другі поверхи. Головний вхід тоді ж перенесли із західного на північний фасад. Внаслідок цього в плані споруда стала, ніби-як, хрещатою.

Індивідуальною рисою в архітектурі церкви є те, що восьмигранні об’єми другого ярусу над вівтарем і бабинцем зростаються із центральною прямокутною частиною, а головна баня здіймається на аналогічній, але дещо більшій окремій конструкції. Між двома поверхами будівлі тягнеться вздовж усього периметру стін широкий антаблемент. Вікна й двері прикрашає різноманітна і вигадлива лиштва. Також з декоративних елементів привертають увагу: аркатура з архівольтами на ліхтарях бічних голів, унікального візерунку фризи й карнизи, а ще пілястри й капітелі виключно оригінального характеру.

Різноманіття прийомів, задіяних каменярами три із чвертю століття тому, дозволяє сьогодні робити чимало припущень стосовно, так би мовити, першоджерела їхнього:

• Український мистецтвознавець Стефан Таранушенко вбачав у шестигранних формах вікон і ще низці особливостей споруди її зв’язок із архаїчним типом дерев’яних церков, що зустрічаються, наприклад, у Могильові чи Яришеві на Поділлі.
• Декор називають спорідненим із тим, що отримав Чернігівський Колегіум і ще низка будівель на Сіверщині.
• Кажуть, що, можливо, сумські майстри здобули досвід мурування у Москві під проводом архітектора Дмитра Аксамитова. Хоча, приблизно в ті роки останній працював в Україні, у Києво-Печерській лаврі.
• Популярною є думка, ніби за зразок Воскресенській церкві послужив собор Різдва Богородиці Молчанського монастиря в Путивлі. Хоча, чи позбувся той взірець на початок будівництва у Сумах свого суто московського дизайну – це питання. І чи не сумська перлина вплинула на пізнішу його перебудову у бароковому дусі…
• Також серед зразків, які, ймовірно, наслідує фундація Кондратевичів, називають Покровський собор у Харкові і деякі церкви у Брянську.

Інтер’єри Воскресенської церкви означені напівциркульними склепіннями з розпалубками на нижньому ярусі й розкритими до зенітів бань вільними просторами на другому. Висота центрального верху зсередини, до краю світлового ліхтаря, складає 26,4 метри. Здавна в храмі зберігалися такі шановані прочанами реліквії, як принесені з Задніпров’я першими переселенцями ікони. Зокрема, з мощами Василя Великого, Григорія Богослова і Великомучениці Варвари.

Під час московсько-шведської війни, ще званої росіянами Північною, 1708 року мурований храм у Сумах додатково пристосували до оборонної функції. Замість зовнішніх кам’яних сходів на другий ярус влаштували вузький внутрішній підйом у південному ґанку, навколо звели дерев’яну стрілецьку галерею, а також з підвалів церкви прорили підземний хід до річки Суми.

Важливу стратегічно роль відігравала й перша храмова дзвіниця. Це була потужна окрема башта, що стояла на північ від церкви й по суті являлася основним наглядовим пунктом Сумської фортеці. Вона була оформлена у суто московській стилістиці, мала виразний шатровий верх. Однак, в середині XVIII століття її вразило блискавкою. Після пожежі вежу не стали відновлювати, а натомість звели нову дзвіницю, впритул до кам’яних сходів південного притвору. Та й вона не вціліла. У 1903 році її було розібрано і замінено на ошатну будівлю необарокового смаку.

Воскресенський храм значно постраждав під час пожежі 1791 року. Його відновленню сприяв внесок міщанина Івана Кирилова і його матері, чорниці Сусанни, котрі заповіли церкві свій кам’яний будинок. Згодом в ньому облаштували богадільню. В свою чергу новий іконостас в теплому храмі було встановлено коштом подружжя Кроков, між 1801 і 1808 роками. Історико-статистичний опис Харківської єпархії зауважує цікавий факт: 1813 року в Сумській Воскресенській церкві були хрещені три полонені турки – Алі Мустафа, Магмет та Алі Гуссейн.

Із встановленням в Україні влади більшовиків головну історичну святиню Сум закрили. В ній радянська влада облаштувала склад виробництва ОблПостачу. Потім у приміщенні храму довго містився відділ декоративно-ужиткового мистецтва Сумського художнього музею.

Якісна реставрація пам’ятки була здійснена тільки наприкінці 1970-х років. Саме за її результатами церква набула свого сучасного вигляду. Проект відновлення розробила видатна архітекторка-ресавраторка Маріоніла Говденко. Щоправда, сталося це лише завдяки активній позиції української громадськості. Через тодішній план поставити поряд комплекс обласної адміністрації безцінну старовинну споруду хотіли взагалі знести. Й лише звернення до центрального комітету комуністичної партії України таких діячів, як Олесь Гончар, Микола Бажан та низки інших її вдалося врятувати.

По відновленню Україною Незалежності 1991 року храм було передано релігійній громаді Української Православної Церкви Київського Патріархату. Тож, із цим він набув статусу кафедрального собору Сумської єпархії.

На жаль, пам’ятка архітектури національного значення постраждала внаслідок обстрілу 11 вересня 2025 року. Близько десятої ранку росіяни завдали удару безпілотними літальними апаратами по місту. Один з них влучив у будівлю Воскресенської церкви. В той час тут саме тривала літургія.