На південь від наново відбудованого та знаменитого ще з часів давньої Русі собору стоїть єдина сакральна споруда комплексу, що не була знищена в роки більшовицької наруги. Це невелика барокова трапезна із церквою Іоанна Богослова, зведена на початку XVIII століття, у днину найбільшого розквіту обителі. Попри, здавалося б, доволі скромний масштаб, ця будівля вирізняється низкою унікальних особливостей, що роблять її дійсно непересічною.

Найпомітніший і абсолютно винятковий, як для столиці, архітектурний елемент трапезної – її ґонтовий, тобто покритий невеликими дерев’яними дощечками, дах. Його було відтворено за проектом архітекторки Валентини Шевченко наприкінці 1970-х років. Згідно авторського бачення, саме такою покрівля мала бути в часи появи храму. Позаяк ґонт у добу Гетьманщини могли дозволити собі практично усі у місті, то й більшість тутешньої забудови викривав саме він. Залізо ж, натомість, застосовувалося тоді лише у рідкісних випадках і було явною розкішшю.

Крім того, за пізньорадянської реставрації відновили також втрачені ще у 1780-х роках коробові склепіння споруди – вигнуті конструкції стелі, поперечний перетин яких утворюється трицентровою кривою. Щоправда, на відміну від оригіналу, задля цього використано було не цеглу, а сучасний залізобетон. Втім, решта мурувань досі зберігає історичну кладку, котра, як ведеться вже більше трьох століть поспіль, ззовні тинькується і білиться.

Взагалі ж, характерно для будови переважно цивільної і частково господарської, трапезна складається з цілого набору дещо окремішніх частин:

• зі сходу розташовується п’ятигранний вівтар церкви Іоанна Богослова, увінчаний грушоподібною банею на восьмигранному світловому підбаннику;
• до нього примикає одноповерхова прямокутна палата, завершена високим вальмовим дахом із заломом.

Південний бік споруди формують прибудови службового призначення. Західніше знаходяться об’єднані кухонні і вхідні приміщення, накриті складчастою – складеною з трьох вальмових – покрівлею. Із південно-східного ж наріжжя явно виокремлюється ще один невеликий, майже квадратний в плані, об’єм. Це вхід до так званого картопляного льоху – підземелля, що єдине зберегло автентичні цегляні склепіння.

Зовнішній декор трапезної видається доволі стриманим, але водночас все рівно по-бароковому урочистим. Головний, звернений до Михайлівського собору, фасад палати членують пілястри й явно підкреслює виразний портал входу до парадних сіней. Його фланкують гранчасті напівколонки, над котрими трилопатевим контуром позначається фігурний фронтон із трилисною нішею посередні. Станом на початок 2026 року ця ошатна і виключно цінна окраса пам’ятки, на жаль, залишається помітно зіпсованою пластиковим карнизом над сучасним кованим ґанком.

Чимало про історію будови оповідає оформлення її вікон. Із південного “господарського” боку – це звичайні аркові отвори без яких-небуть прикрас. Вівтарна частина оздоблена заглибленими  рельєфними прямокутниками навколо вікон та ніш, а також скромними трикутниками згори. Це може свідчити про ймовірне будівництво храму Іоанна Богослова місцевими майстрами. І трохи раніше за трапезну палату. Позаяк вікна останньої обрамлюють вигадливі лиштви і сандрики, що за формами видаються близькими до смаків московського царства кінця XVII століття.

Ще одним питомо українським взірцем декору є чотири – чи-то ліплені і фарбовані, як стверджують одні джерела, чи-то вирізані з алебастру, як пишуть інші – розетки над центральним порталом. Вони, по дві, містяться обабіч фронтончику у фризі. Вище ж усю споруду під дахом широким поясом обводить розкріпований карниз.

Наявність декількох більш типових для Московії деталей в екстер’єрі може бути пов’язана із тим, що розбудовою Михайлівського монастиря у 1710-х роках опікувався ставлений тоді в Києві царем Пєтром I генерал-губернатор Дмитро Голіцин. Він певний час до того переховувався в стінах обителі від чуми й в подяку за спасіння надав потім братії чималі кошти. Також князем були запрошені деякі каменярі з батьківщини. Серед них і зодчий Іван Матвієвич, якому, мабуть, належить ідея щодо манери обрамлень вікон палати.

Вважається, що для зведення трапезної була частково використана цегла Симеонівської церкви на Кудрявці. Святиня, ніби-як, знаходилася на місці давньоруського храму й у 1676 році згоріла. Незабаром, ставши митрополитом Київським, Варлаам (Ясинський) погодив з обгорілих стін залишки матеріалів використати при роботах у Михайлівській обителі. Одначе, до початку мурування палати минула ще маже чверть століття, й чи дійсно старовинна цегла весь цей час пролежала деінде без діла – питання відкрите?

Роком появи сучасної трапезної вважається 1713-й. Зокрема, майже до кінця XIX століття така дата лишалася написаною над парадним входом до будівлі. Згідно документів її було споруджено за ініціативи Іоаникія Сенютовича, тодішнього ігумена обителі і майбутнього очільника Києво-Печерської лаври. Невдовзі у вівтарі церкви Іоанна Богослова коштом митрополита Йоасафа (Кроковського) встановили пишний бароковий іконостас. Його окрасою були вишукано різьблені царські врата й іконописні образи Божої Матері, Бога Отця зі Святим Духом, а також сюжети: Благовіщення, Богоявлення і Різдво Христового.

Значних перебудов споруда зазнала за архімандритства у монастирі отця Тарасія (Вербицького). Під час замовленого ним ремонту була зведена нова стіна з південного боку й облаштовано більш потужний карниз-ґзимс, що мав надійніше підтримувати передбачувано важчу бляшану покрівлю. Власне, заміну дерев’яного даху на металевий схвалив тодішній митрополит Київський Гавриїл (Кременецький), а відповідні залізні листи продав обителі тульський купець І. Лучинін. Задля бажаного результату також первісні склепіння довелося замінити звичайним плоским перекриттям. Кінець-кінцем, новий дах над основним об’ємом було пофарбовано у червоний колір, баню церкви – в зелений, а маківку і хрест над нею позолочено.

Найбільший внесок у XIX столітті в опорядження трапезної було здійснено за керівництва над Михайлівською обителлю професора богослов’я, ректора Київської духовної академії і зрештою архієпископа Херсонського і Таврійського Інокентія, в миру – Івана Борисова. За його  сприяння у 1937 році інтер’єр будівлі оформили новими розписами. На стелі головної зали був змальований Спаситель, що насичує народ п’ятьма хлібинами та п’ятьма рибинами, а на стінах – ще двадцять три образи. Зі всього того живопису до сьогодні зберіглися лише кілька прикладів, віднайдених у 1970-і роки у вівтарі.

Після встановлення в Україні радянського режиму усі житлові приміщення давнього монастиря були віддані під студентські гуртожитки. В трапезній розмістилася їдальня. Схоже на те, що завдяки такому суто утилітарному використанню приміщень церкву не знесли у 1930-і роки разом із Золотоверхим собором. В дні німецької-нацистської окупації Києва тут навіть тимчасово відновлювалася служба, та невдовзі по завершенню II світової війни у стінах колишнього храму облаштували спортивну залу.

Мова про більш гідне пристосування пам’ятки зайшла відтоді, як у  1979 році Град Ізяслава-Святополка було оголошено архітектурно-археологічною заповідною територією. Протягом кількох наступних років трапезну реставрували й на прийдешнє десятиліття віддали її у користування Софійському заповіднику, під експозицію музею кераміки.

Із здобуттям Україною незалежності старовинна монастирська будівля була спочатку передана громаді Української Автокефальної Православної Церкви, яка мала її за тимчасову кафтедру, а вже за рік вона опинилася у володінні Української Православної Церкви (Київського патріархату). До 1995 року тут правив службу видатний український релігійний діяч, патріарх Володимир (Романюк).

Нині церква Іоана Богослова при трапезній є академічним храмом Київської православної богословської академії і семінарії. Безпосередньо в ній проходять свою практику молоді священнослужителі, а також відбуваються святкові богослужіння пов’язані із життям семінарії. На межі 2013 – 2014 років, під час подій Революції Гідності, у храмі був організований тимчасовий шпиталь, в якому лікували поранених у боротьбі із каральними загонами режиму Януковича громадян.