Орієнтовно на межі XVI – XVII століть на острівці між каналом й річкою Тясмин, в оточенні боліт і густих вільхових й соснових лісів, було засновано православну обитель. Назву вона здобула за розташованим неподалік містечком Медведівка, котре незабаром опинилося у володінні родини Хмельницьких. Власне, перша згадка про Медведівський монастир пов’язана з тим, що 1652 року його ігумен у складі посольства гетьмана Богдана їздив на перемовини до Москви.
Панорама Медведівського монастиря, світлина початку XX ст.
Гетьман-спадкоємець видатного очільника козацького війська, Юрій Хмельницький, надав своїми універсалами від 1661 року тутешній монастирській братії млин на річці Медведі, а пізніше ще й закріпив за нею право на володіння пасікою в гирлі річки Кобилячки, котру раніш відписав обителі овруцький староста Юрій Немирич.
Портрет гетьмана Богдана Хмельницького, перемальований Домініком П’єром Де ля Флізом з настіннного рзпису Миколаївського собору Медведівського монастиря, 1851 р.
Український історик Микола Костомаров вважав, що у Медведівському монастирі був похований улюбленець старого Богдана, його старший син Тиміш. Саме тому, ймовірно, Хмельницькі приділяли особливу увагу цій святині. Однак, у добу Руїни комплекс зазнавав багатократних нищень. Турки не раз плюндрували його під час походів 1677 – 1678 років. Через це майже вся братія покинула свою вотчину і розселилася де-інде.
Вигляд дзвіниці Медведівського Пустинно-Миколаївського монастиря за планом 1786 р.
Відродження обителі відбулося після того, як 1730 року опіку над нею взяв чигиринський староста й сенатор Речі Посполитої, князь Ян Каєтан Яблоновський. Особливого ж розквіту монастир зазнав у другій половині XVIII століття за ігуменства отця Віссаріона. В центрі Соборного майдану знаходилася стара триверха Миколаївська церква. В ній 1755 року було встановлено й освячено новий іконостас. Також до монастирського ансамблю належала дерев’яна трапезна Богоявленська церква, зведена між 1761 й 1764 роками. Її на початку XIX століття замінили новою, але стилістично схожою на попередницю. До всього на подвір’ї розташовувалися споруди братських келій, пекарня, комірня, будинок ігумена, ковальня і льох.
Вигляд Богоявленської трапезної церкви за планом Медведівського Пустинно-Миколаївського монастиря, 1786 р.
Складний етап Медведівський монастир пережив за Коліївщини й потім через посилення утисків з боку польських магнатів. У 1768 році козацько-селянські повстанці, мстячись ігуменові за не виказану підтримку, спалили храм святого Миколая. Поляки ж завадили його відбудові, коли після 1786 року Віссаріон не виступив відкрито на підтримку їхнього руху. До кінця XVIII століття обитель кілька разів змінювала свою юрисдикцію, будучи підпорядкованою то Переяславському єпископу, то Мінській консисторії, то Катеринославській єпархії, доки зрештою 1797 року не лишилася за єпархією новоутвореної Київської губернії.
Вигляд будівель Медведівського Пустинно-Миколаївського монастиря за планом 1786 р.
В 1795 році було завершено будівництво нового Свято-Миколаївського собору. Його зведення благословив митрополит київський Гавриїл (Кременецький) й підтримав староста Чигирина, князь Антоній Барнаба Яблоновський. Автором проекту, припускається що, виступив видатний майстер із Слобожанщини Яким Погрібняк. Дев’ятидільний п’ятиверхий храм справедливо вважався вершиною українського барокового дерев’яного зодчества.
Первісне креслення Миколаївського собору, 1786 р.
В середині XIX століття етнограф французького походження Домінік П’єр Де ля Фліз відвідав Медведівську обитель, замалював її вигляд і зафіксував у своєму альбомі написаний всередині Миколаївського собору портрет Богдана Хмельницького. В 1905 році монастирський комплекс став предметом дослідження видатного українського мистецтвознавця, професора київського університету, Григорія Павлуцького. У своїй праці «Старожитності України. Дерев’яні та кам’яні храми» він навів план і поздовжній переріз головного монастирського храму.
Миколаївський собор Медведівського монастиря, світлина початку XX ст.
Видатну пам’ятку історії й культури України на початку 1930-х років знищили посіпаки радянського режиму – комсомольці, члени спілки войовничих безвірників. Із деревини, що лишилася від монастирських споруд, більшовицькими управлінцями було наказано збудувати корівник для новоутвореного колгоспу. Та із здобуттям Україною незалежності ведеться мова про відродження святині й відбудову її основної перлини – неперевершеного Миколаївського собору.
