Рідкісний випадок монастирської забудови середини XVIII століття, коли в одне ціле було об’єднано чотири, чи навіть п’ять, споруд різного призначення. Невелика кам’яниця, до якої увійшли і брама обителі, і трапезна палата, і монахська келія, і навіть окремий храм, котрий, щоправда, до наших днів не зберігся. Та й архітектура пам’ятки протягом століть неодноразово змінювалася.

Надбрамна дзвіниця із трапезною, Михайлівський монастир, Переяслав, світлина початку XX ст.

Нову багатофункціональну будову при старовинному монастирі у середмісті княжого Переяслава звели між 1743 і 1747 роками, коли за десть років од останньої пожежі у комплексі були проведені масштабні відновлювальні роботи. Їх ініціатором виступив надзвичайно діяльний єпископ Переяславський і Бориспільський Арсеній (Берло).

Надбрамна дзвіниця із трапезною, Михайлівський монастир, Переяслав

Витягнутий з півночі на південь одноповерховий корпус був поставлений на схід від соборної Михайлівської церкви. Його склали наскрізна прохідна арка, трапезна і чернечі келії на першому ярусі; й квадратна в плані дзвіниця над проїздом  – на другому.

Надбрамна дзвіниця із трапезною, Михайлівський монастир, Переяслав, світлина 1907 р.

По добудові споруди, 1750 року, в неї були перенесені рештки святого Макарія Канівського і Овруцького – релігійного діяча другої половини XVII століття, який у сані архімандрита очолював кілька козацьких обителей на теренах сучасних Білорусі й України і був страчений турками при взятті Канева. Тож, у приміщеннях описуваної будівлі до перенесення мощів преподобномученика до переяславського Вознесенського монастиря 1786 року діяв домовий храм най його честь.

Надбрамна дзвіниця із трапезною, Михайлівський монастир, Переяслав

Надбрамна дзвіниця із трапезною вимурувана з цегли, тинькована і побілена. Частина келій і трапезної накрита двосхилим дахом. Її фасади декорують пілястри, віконні ніші й рослинного характеру ліпнина в антаблементі під карнизом. У кожній грані ярусу дзвіниці прорізано великі арки. Завершує вежу наметових обрисів, типових для російського зодчества, верх із маківкою. Найімовірніше, його облаштували замість попереднього, барокового, на початку XIX століття. Саме ж бо із його наявністю застав будівлю Тарас Шевченко 1845 року. В такому вигляді він її і змалював на своїй акварелі.

Михайлівський монастир, Переяслав, Т. Шевченко, акварель 1845 р.

У 1860-х роках дзвіницю надбудували додатковим двоярусним дерев’яним об’ємом, котру накрили класицистичним сферичним куполом. Такою споруда простояла до II світової війни. Під час бойових дій монастирський комплекс сильно було ушкоджено. Та коли його взялися відбудовувати у 1951 – 1953 роках, то за взірець обрали образ, фіксований раніш рукою Кобзаря. Наразі унікальним історичним об’єктом опікується православна церква московського патріархату.